Babasının "bir medya öncüsü" olarak etkili ve sıra dışı hayatı olduğunu söyleyen Cooper Hefner, babasını "ifade özgürlüğü, sivil haklar ve cinsel özgürlük savunucusu" olarak tanımladı. Hefner’ın, kendisinin koyduğu 600 dolar ve annesinden aldığı 1,000 dolar ile 1953 yılında evinin mutfağında hazırlayarak yayınlamaya başladığı Playboy dergisinin ünü yıllar geçtikçe dünyaya yayıldı.
Hefner, dergiyi daha sonra aralarında Türkiye’nin de bulunduğu onlarca ülkede yayınladı. Playboy, yıllar içinde dünya çapında en fazla satan erkek dergisi haline geldi ve zirveye ulaştığı dönemde içinde Türkiye'nin de içinde bulunduğu ülkelerde her ay 7 milyon kopya satttı. Hefner'in şirketi bir süre sonra kumarhaneler ve gece kulüplerini de içerek bir imparatorluğa dönüşmüştü.
Genellikle ipek pijamalarla poz veren Hefner, hedonist yaşam tarzıyla nam salmıştı. Hefner, Playboy modelleriyle birlik olmuş ve evlenmiş, son yıllarını lüks malikânesinde verdiği dev partilerle geçirmişti. Hefner'in binden fazla kadınla birlikte olduğu öne sürülmüştü.
Hefner en son 2012'de 1986 doğumlu Playboy kızı Crystal ile evlenmişti. Amerikan basınında yer alan habere göre Crystal ile evlilik öncesi sözleşme imzalayan Hefner, ünlü iş adamının 43 milyon dolar olduğu tahmin edilen malvarlığına sahip olamayacak.
Anlaşmaya göre Crystal'a finansal olarak destek verileceği fakat Hefner'ın malvarlığının yardım derneklerine ve 4 çocuğuna kalacağı belirtildi.
