2001 yılında gösterime giren ve başrollerini John Cusack ile Kate Beckinsale'in paylaştığı romantik komedi filmi Serendipity'nin yönetmeni Peter Chelsom, 20. yılını kutlayan filmle ilgili bilinmeyenleri anlattı. Yönetmen Chelsom, Kate Beckinsale'in canlandırdığı Sara Thomas rolü için Jennifer Aniston ile görüştüklerini anlattı: "Jennifer Aniston'ın bizimle buluşmaya geldiğini çok iyi hatırlıyorum. İçeri girdiğinde, 'haftada bir romantik komedi yaparım' dediğini hatırlıyorum, o sırada Friends'te oynuyordu. Yani, tabağında açıkça başka şeyler vardı ve rolü reddetme kararı aldı.”
filmde Sara karakterini Aniston yerine Kate Beckinsale canlandırdı.
Yapımcı ayrıca Aniston'ın onunla iyi niyetle görüştüğünü de belirterek, "Eğer filmi yapmak isteseydi kesinlikle ona bir teklifte bulunurduk" diye ekledi. Chelsom, Aniston'ın sadece romantik komedilerle anılmak istemediğini belirtti. Ancak o zamandan beri, Aniston romantik komedilerden de payını aldı. Along Came Polly, Rumor Has It, The Break-Up ve Just Go With It filmlerinde başrolde yer aldı.