2010 yılında beraber olan Taylor Swift ve Jake Gyllenhaal, hem ilişkileriyle hem de ayrılıklarıyla dikkat çekmişti. Swift, yaşadığı ayrılık ile ilgili All Too Well'in on dakikalık versiyonunda daha fazla detaya yer verdi. Şarkıcının bakış açısından ayrılığın daha dolu bir resmini çiziyor ve yürek parçalayan sözlerde aralarındaki yaş farkına dikkat çekiyor. Taylor Swift, All Too Well'in orijinal versiyonunu ilk kez paylaştı. Hayranların yıllardır Taylor'a paylaşması için yalvardığı şarkı 10 dakika sürüyor. Yeni şarkı sözlerinde Swift, o ve Jake ayrıldığında ne olduğu hakkında daha fazla ayrıntı veriyor.
Jake Gyllenhaal
"Yaşlarımız daha yakın olsaydı, belki sorun olmazdı dedin ve bu ölmek istememe neden oldu" dedi. Ayrıca, ayrıldıktan sonra daha genç kadınlarla çıkmaya devam ettiği için de "Ben yaşlanacağım, ama sevgilin benim yaşımda kalacak" dedi. Swift, kendisi ve Gyllenhaal'in ayrıldıktan sonra gizlice tekrar bir araya geldiklerini de ima etti: "Ve yine buradayız, kimsenin bilmesi gerekmediği zaman, sen beni bir sır gibi sakladın, ben seni bir yemin gibi sakladım." Şarkı, hayranların tanıdığı ve sevdiği orijinal sözleri de içeriyor, ancak dört dakikalık ek bir parça da var. Swift bu ek kısımda Gyllenhaal'in 21. doğum gününü unutuşunu da anlatıyor.